這首詩以近散文化的筆法，古樸的語言，直陳其事，主客互相吟誦詩句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互訴，灑脫疏放，別具一格。

　　詩里寫了張署的“君歌”和作者的“我歌”。題為“贈張功曹”，卻沒有以“我歌”作為描寫的重點，而是反客為主，把“君歌”作為主要內(nèi)容，借張署之口，澆詩人胸中之塊壘。

　　詩的前四句描寫八月十五日夜主客對飲的環(huán)境，如文的小序：碧空無云，清風明月，萬籟俱寂。在這樣的境界中，兩個遭遇相同的朋友不禁舉杯痛飲，慷慨悲歌。韓愈是一個很有抱負的人，在三十二歲的時候，曾表示過“報國心皎潔，念時涕汍瀾”。他不僅有憂時報國之心，而且有改革政治的才干。公元803年（貞元十九年）天旱民饑，當時任監(jiān)察御史的韓愈和張署，直言勸諫唐德宗減免關中徭賦，觸怒權(quán)貴，兩人同時被貶往南方，韓愈任陽山（今屬廣東）令，張署任臨武（今屬湖南）令。直至唐憲宗大赦天下時，他們?nèi)圆荒芑氐街醒肴温殹ｍn愈改官江陵府（今湖北江陵）法曹參軍，張署改官江陵府功曹參軍。得到改官的消息，韓愈心情很復雜，于是借中秋之夜，對飲賦詩抒懷，并贈給同病相憐的張署。

　　詩的開頭在描寫月夜環(huán)境之后，用“一杯相屬君當歌”一轉(zhuǎn)，引出了張署的悲歌，是全詩的主要部分。詩人先寫自己對張署“歌”的感受：說它聲音酸楚，言辭悲苦，因而“不能聽終淚如雨”，和盤托出二人心境相同，感動極深。

　　張署的歌，首先敘述了被貶南遷時經(jīng)受的苦難，山高水闊，路途漫長，蛟龍出沒，野獸悲號，地域荒僻，風波險惡。好不容易“十生九死到官所”，而到達貶所更是“幽居默默如藏逃”。接著又寫南方偏遠之地多毒蛇，“下床”都可畏，出門行走就更不敢了；且有一種蠱藥之毒，隨時可以制人死命，飲食要非常小心，還有那濕蟄腥臊的“海氣”，也令人受不了。這一大段對自然環(huán)境的夸張描寫，也是詩人當時政治境遇的真實寫照。

　　上面對貶謫生活的描述，情調(diào)是感傷而低沉的，下面一轉(zhuǎn)，而以歡欣鼓舞的激情，歌頌大赦令的頒行，文勢波瀾起伏。唐憲宗即位，大赦天下。詩中寫那宣布赦書時的隆隆鼓聲，那傳送赦書時日行萬里的情景，場面的熱烈。節(jié)奏的歡快，都體現(xiàn)出詩人心情的歡愉。特別是大赦令宣布：“罪從大辟皆除死”，“遷者追回流者還”，這當然使韓、張二人感到回京有望。然而，事情并非如此簡單。寫到這里，詩情又一轉(zhuǎn)折，盡管大赦令寫得明明白白，但由于“使家”的阻撓，他們?nèi)匀徊荒芑爻⑷温殹！翱草V只得移荊蠻”，“只得”二字，把那種既心有不滿又無可奈何的心情，淋漓盡致地表現(xiàn)出來了。地是“荊蠻”之地，職又是“判司”一類的小官，卑小到要常受長官“捶楚”的地步。面對這種境況，他們發(fā)出了深深的慨嘆：“同時輩流多上道，天路幽險難追攀”。“天路幽險”，政治形勢還是相當險惡的。

　　以上詩人通過張署之歌，傾吐了自己的坎坷不平，心中的郁職，寫得形象具體，筆墨酣暢。詩人既已借別人的酒杯澆了自己的塊壘，不用再浪費筆墨直接出面抒發(fā)自己的感慨了，所以用“君歌且休聽我歌，我歌今與君殊科”，一接一轉(zhuǎn)，寫出了自己的議論。僅寫了三句：一是寫此夜月色最好，照應題目的“八月十五”；二是寫命運在天；三是寫面對如此良夜應當開懷痛飲。表面看來這三句詩很平淡，實際上卻是詩中最著力最精彩之筆。韓愈從切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，禍福無常，自己很難掌握自己的命運。“人生由命非由他”，寄寓深沉的感慨，表面上歸之于命，實際有許多難言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如鏡，懸在碧空藍天，不開懷痛飲，就是辜負這美好的月色。再說，借酒澆愁，還可以暫時忘卻心頭的煩惱。于是情緒由悲傷轉(zhuǎn)向曠達。然而這不過是故作曠達而已。寥寥數(shù)語，似淡實濃，言近旨遠，在欲說還休的背后，別有一種耐人尋味的深意。從感情上說，由貶謫的悲傷到大赦的喜悅，又由喜悅墜入遷移“荊蠻”的怨憤，最后在無可奈何中故做曠達。抑揚開闔，轉(zhuǎn)折變化，章法波瀾曲折，有一唱三嘆之妙。全詩換韻很多，韻腳靈活，音節(jié)起伏變化，很好地表現(xiàn)了感情的發(fā)展變化，使詩歌既雄渾恣肆又宛轉(zhuǎn)流暢。從結(jié)構(gòu)上說，首與尾用灑和明月先后照應，輕靈簡煉，使結(jié)構(gòu)完整，也加深了意境的蒼涼。